2001年12月曹母带着儿子曹云金，来到北京找郭德纲拜师学艺。但看到郭德纲的第一眼，曹云金并不觉得眼前这个体态慵懒的人，能做自己的老师，甚至觉得对方是骗子。郭德纲见状给了曹云金一张相声门票，邀请他三天后来听他说相声。三天后郭德纲演了一个卖布头，一大段流利的贯口过后，曹云金直接表示心服口服。不过按照规矩，他还不能直接拜师，烧火、做饭、喂狗、铲屎，等待着他的是长达四年练功，打杂的枯燥生活。直到2006年曹云金才正式拜入郭德纲名下，并开始在德云社登台演出。
曹云金确实有着一定的才华和天赋，所以才令郭德纲对他非常看重，一直倾囊相授，只要有上台露脸的机会，都会带着曹云金。而曹云金也不负众望，为德云社带来了很大的人气，他们的演出通常都是座无虚席，而且现场反响热烈。很快他就成为德云社的台柱子，各大电视台的节目都在邀请曹云金参加，也正是这种氛围烘托的曹云金，变得更加的自傲，甚至是目中无人。那个时候在后台，曹云金经常说的一句话就是，我养活了半个德云社。最狂妄的时候，他敢对着德云社任何一个人动手指头，甚至还敢冲着师傅郭德纲指指点点。
即便是相声祖师爷谢天顺，也曾经挨过曹云金的打，像岳云鹏这一类的小师弟就更不用说了，他几乎从不正眼瞧一下。然而由于德云社飞速发展，需要重新订立规矩，老郭不仅收回了曹云金推门就能演的特权，还因为曹云金散漫成性，多次违反规定，又直接将他禁演，这引起了曹云金的极度不满。再加上自己平时的种种不公待遇，按捺不住心中愤怒的曹云金，终于在2010年郭德纲生日那天，给师父送上了一份特殊的礼物。
大闹郭德纲生日宴，师娘王慧当众下跪，曹云金当年到底有多狂？2010年1月德云社中齐聚郭家菜饭店，给师傅郭德纲庆祝37岁生日。当日们纷纷送上贺礼，唯独曹云金喝的酩酊大醉，姗姗来迟借着酒劲洒酒疯，挨桌训斥着众人，发泄心中的不满。然后等到酒席快要结束的时候，曹云金又站起来叫嚷，我还没吃饱，甚至当着众人的面数落师父的不是。诉说自己多年来积压的委屈，而王慧作为他的表姐，自然不会任由她胡闹，但是她却根本不听劝阻，束手无措之下，王慧居然当众跪下。
她这一跪所有德云社的徒弟全都跟着跪下，好好的生日宴上顿时哭声一片，最终闹得大家不欢而散。虽然事后在中间人的撮合下，郭德纲与曹云金也曾短暂同台，可心中嫌隙以生，曹云金最后还是选择了离开德云社。不仅如此，他还带走了一些其他师兄，那一刻的辛酸痛苦，都被郭德纲唱进了那手含泪的未央宫里。退出德云社后，曹云金在德云社不远处开了一家相声馆。并且连续三年登上央视春晚，一时间风光无限。不过这场师徒反目的风波并没有结束，曹云金的好日子也没有维持多久。
2016年郭德纲晒出德云家谱，表示要清理门户，给所有人一个交代，直指曹云金、何云伟欺天灭祖悖逆人伦。要求对方留下艺名带走脸面逐出师门。从此曹云金变成了曹金，随后曹金发了6000字长文控诉师傅，但他没想到这会成为他人生的转折点。2016年郭德纲对外正式宣布，将曹云金从家谱中除名，自此师徒情分荡然无存。在长文中曹云金把学徒经历显得十分心酸，学费一年要交8000块，吃住还得另算，虽是徒弟却要端茶递水干杂活，跟旧社会的小厮无异。不小心惹到师傅，就要被赶出家门，住在公园冰凉的长椅上，眼望星空心中无限凄凉。
20天后郭德纲也发了6000字长文，对曹云金控诉的每条罪状一一进行回应，交代了很多事情的细节。说长文不是曹云金写的，而是另有狗仔，还说徒儿只想挣钱，完全忘了这么多年的情谊。曹云金反问郭德纲，难道您就永远正确吗？曹云金还强硬的表示，自己不但不会去掉名字中的云字，还会永远使用下去此生不改。至此之后两人的恩怨，再也没有摆上台面说过，但是背叛师门却成为曹云金一个撕不掉的标签，也成了他身上抹不去的污点。
不仅如此曹云金在感情生活中也惹下许多争议，先后和几个女星纠缠，与唐婉结婚期间，又传出花边绯闻。即使后来一纸声明结束了婚姻，但众人对他的谩骂却源源不断。如今曹云金的天云轩已经关门了，他在北京三里屯又物色了新的场子，比原来场地更大，装修更讲究，但依旧不温不火。而当年他发誓再也不回去的德云社，却是红火的很。不管怎样二人既然已经分道扬，不求他们能够一笑泯恩仇，但求相忘于江湖吧！
