孙世杰向吴月红示好是在电视剧《玉楼春》的第27集。孙世杰重回了孙家，吴月红落兰住卧房，自个搬到书房去住，孙世杰很不好意思。全家一块儿吃早饭，孙世杰主动地给吴月红盛菜，还对她贴心关爱，千依百顺，吴月红心中乐开了花，全家都替他俩开心。
孙世杰重回之前的屋子，瞧见吴月红抱住被子离去，连忙过去留住吴月红。吴月红不论孙世杰说些什么，都不愿意和孙世杰一起睡，弄得孙世杰不晓得怎么办为好。吴月红遵照林少春的意思，不可事事顺从孙世杰，可是没多久，就即将坚持不下去了。林少春劝吴月红知道自衿，才可以让孙世杰魂牵梦萦，吴月红只能再试一阵子。家宴上，孙世杰注意到2个弟弟弟媳相互为彼此盛菜，他也给吴月红夹块红烧肉，吴月红1口不吃，让孙世杰有些难受。吴月红假称自个不喜欢红烧肉，孙世杰耐性的问吴月红喜欢吃什么，他都可以给吴月红夹，吴月红想着林少春真的是她的福星。餐后，孙世杰找吴月红聊天，吴月红却假装一张很免为其难的模样。孙世杰劝吴月红陪他带外边吃饭，去私塾看孩子，回屋入睡，吴月红一味地不行，孙世杰坚持到底，接着讨好吴月红，吴月红惟恐招架不了孙世杰，抓紧去求助林少春，林少春同意帮吴月红想办法。
